
Djemtë e Paolos dhe nipërit e Cesare Maldini, familja e të cilëve në Milano është e pakrahasueshme, kanë se kujt t’iu ngjajnë. Ata po shërbejnë edhe si udhëzues talentesh brenda familjes.
Trashëgimia ka rëndësinë e saj.
Cesare luajti në Milano për 12 vjet, në 1954-1966, bashkë me një numër legjendash të tjera si Niels Liedholm, Gunnar Nordahl dhe gjithashtu Lorenzo Buffon, kushëriri i gjyshit të tij.
Gjatë karrierës si mbrojtës qendror ai fitoi 5 tituj të Seria A dhe një Champions League.
Ndërsa si trajner, Cesare i dha fitoren e dyfishtë Milan në vitin 1973, në Kupën e Kupave dhe Kupë e Italis. Cesare ka drejtuar në Kupën e Botës, edhe kombëtaren e Italisë dhe Paraguajt.
Madhështia e talentit të Cesar duket se ndikoi tek djali i tij, Paolo Maldini.
Duke hyrë në akademinë e Milan, në moshën 10-vjeçare (1978), Paolo arriti të depërtojë në skuadrën kryesore të Milan, në moshën 16 vjeçare. Ai karrierën e nisi në 1985 në epokën e Niels Liedholm. Vitin tjetër ai ishte një iniciator i Milan, me pozicionin e tij të majtë. Ai më pas u bë kapiteni në 1996, duke zëvendësuar Franco Baresi në pension.
Si një lojtar, karriera e Maldinit është e gjatë, me 24 vjet në karrierë, duke u dedikuar vetëm një klubi. Ai gjithashtu paraqiti një sërë arritjesh për klubin, gjithashtu edhe për ekipin kombëtar italian. Në Milano, ai siguroi 7 tituj kampionë, 1 kupë Italie, 5 Superkupa, 5 Champions League dhe 3 Interkontinentale.
Ndërsa në ekipin kombëtar, ai arriti me Italinë në vendin e tretë dhe të dytë në Kupën e Botës. Në Kupën Evropiane ai ia doli me Italinë të shkonte në gjysmëfinale dhe në finale.
Besnikëria e tij ndaj Milanit e bëri atë të thyejë rekorde në Serie A, ashtu sikurse edhe në Ligën e Kampionëve.